Há 15 anos, Diego levantou a bola na área que sobrou para Adriano dar o título da Copa América de 2004 para o Brasil. No Flamengo, foram três anos em busca do protagonismo e das conquistas relevantes, que chegaram em 2019 com a Libertadores. A taça também veio após um lançamento do meia, que achou Gabigol na área para disputar com a zaga do River Plate e fazer história junto com o meia pelo Flamengo.
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Diego vestiu a camisa 10 por 20 minutos no segundo tempo no Monumental, suficiente para ajudar o time a virar o jogo. Não só pelo passe final, mas pela disposição em campo na ausência de Gerson, que sentiu câimbras. Recuperado de forma surpreendente de uma fratura no tornozelo, o jogador de 34 anos exibiu novamente todo o profissionalismo que o marcou em três anos de clube até aqui.
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Símbolo de um Flamengo que começou a investir em jogadores oriundos da Europa a partir de 2016, Diego colheu a tempo os frutos de uma nova mentalidade que personificou no clube. De identificação com as cores rubro-negras e pensamento vitorioso por grandes conquistas.
Elas demoraram a vir, é verdade. O camisa 10 sofreu bastante por isso. Chegou a se tornar o retrato de um futebol que era até certo ponto ineficiente. As quedas na Libertadores, Copa do Brasil e Brasileiro em 2018 e 2017, que Diego protagonizou até com pênalti pertido, tiveram peso no desgaste recente de sua imagem. Atribuída ainda a expressão "cheirinho".
— O caminho é árduo, difícil, futebol não é matemática pra sabermos quando vamos atingir nossos objetivos. Tem um planejamento, mas não sabe quando vai acontecer. Tudo isso foi planejado e muitas pessoas participaram disso — afirmou Diego.
O camisa 10 perdeu espaço no time com a reformulação promovida para 2019, com a mudança de diretoria e de comissão técnica. Mas sempre manteve a postura de capitão. Mesmo que tenha perdido a braçadeira para Éverton Ribeiro. Diego foi importante na vinda de jogadores da Europa como Rafinha e Filipe Luis. Até do próprio Gabigol. E no vestiário, seguiu com a liderança mesmo sem ser titular da equipe.
Contra o River Plate, esteve na beira do campo orientando os jogadores depois do gol de empate. Com a vitória e o título, ouviu o grito da torcida do Flamengo, que reconheceu a dedicação do jogador e o seu amor ao clube.
— Meu grande intuito é fazer os meus companheiros melhores. Às vezes com palavras, às vezes com atitudes. Eu sou dependente dos meus companheiros também. Tenho 34 anos, ganhei, perdi, mas o segredo é você nunca desistir. Sonhei com esse dia e hoje ele se tornou realidade. Tenho que estar no banco preparado para contribuir — ensinou.