Coletânea Científica de Espécies de Psychotria (Rubiaceae) - Florística e Aspectos Químicos Farmacológicos

Anelise Samara Nazari Formagio

A COLETÂNEA CIENTÍFICA DE ESPÉCIES DE Psychotria - Florística e Aspectos Químicos & Farmacológicos - tem como objetivo contribuir para a formação de recursos humanos voltados à investigação científica na área, buscando solução na própria biodiversidade brasileira. São abordadas dez espécies de Psychotria encontradas no Parque Estadual das Várzeas do Rio Ivinhema – MS (PEVRI), Psychotria anceps Kunth, P. brachybotrya Müll. Arg., P. capillacea (Müll. Arg.) Standl., P. carthagenensis Jacq., P. deflexa DC., P. leiocarpa Cham. & Schltdl., P. poeppigiana Müll. Arg., P. prunifolia (Kunth) Steyerm., P. tenerior (Cham.) Müll. Arg. e P. vellosiana Benth. A presente publicação não tem a pretensão de esgotar o tema, mas reunir resultados de pesquisa dos trabalhos científicos voltadas ao uso popular, distribuição geográfica, descrição botânica, constituintes químicos e farmacológicos, fornecendo subsídio às atividades de pesquisa, na graduação e pós-graduação. Esse tipo de divulgação já tem sido realizado por inúmeros cientistas, na tentativa de contribuir para valorização, valoração e uso racional e sustentável de plantas medicinais, além de contribuir a definição de prioridades para pesquisa, com otimização de tempo e recursos envolvidos. Agradecemos aos órgãos de fomento que deram suporte aos estudos desenvolvidos pelo grupo, mencionados neste livro (CNPq, CAPES, FUNDECT-MS), a Faculdade de Ciências Biológicas e Ambientais, Faculdade de Ciências da Saúde e Faculdade de Ciências Agrárias da Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD), aos alunos e professores que possibilitaram a obtenção de muitos dos resultados descritos neste livro e a todos os pesquisadores externos que trabalharam em vários artigos publicados pelo grupo de pesquisa. A todos aqueles também que nos auxiliaram direta e indiretamente nas diversas etapas dessa publicação o nosso agradecimento.

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Liliani Aparecida Sereno Fontes de Medeiros – Consórcio CEDERJ Profª Drª Lívia do Carmo Silva – Universidade Federal de Goiás Prof. Dr. Lucio Marques Vieira Souza – Secretaria de Estado da Educação, do Esporte e da Cultura de Sergipe Prof. Dr. Luan Vinicius Bernardelli – Universidade Estadual do Paraná Profª Ma. Luana Ferreira dos Santos – Universidade Estadual de Santa Cruz Profª Ma. Luana Vieira Toledo – Universidade Federal de Viçosa Prof. Me. Luis Henrique Almeida Castro – Universidade Federal da Grande Dourados Profª Ma. Luma Sarai de Oliveira – Universidade Estadual de Campinas Prof. Dr. Michel da Costa – Universidade Metropolitana de Santos Prof. Me. Marcelo da Fonseca Ferreira da Silva – Governo do Estado do Espírito Santo Prof. Dr. Marcelo Máximo Purificação – Fundação Integrada Municipal de Ensino Superior Prof. Me. Marcos Aurelio Alves e Silva – Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de São Paulo Profª Ma. Maria Elanny Damasceno Silva – Universidade Federal do Ceará Profª Ma. Marileila Marques Toledo – Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri Prof. Me. Pedro Panhoca da Silva – Universidade Presbiteriana Mackenzie Profª Drª Poliana Arruda Fajardo – Universidade Federal de São Carlos Prof. Me. Ricardo Sérgio da Silva – Universidade Federal de Pernambuco Prof. Me. Renato Faria da Gama – Instituto Gama – Medicina Personalizada e Integrativa Profª Ma. Renata Luciane Polsaque Young Blood – UniSecal Prof. Me. Robson Lucas Soares da Silva – Universidade Federal da Paraíba Prof. Me. Sebastião André Barbosa Junior – Universidade Federal Rural de Pernambuco Profª Ma. Silene Ribeiro Miranda Barbosa – Consultoria Brasileira de Ensino, Pesquisa e Extensão Profª Ma. Solange Aparecida de Souza Monteiro – Instituto Federal de São Paulo Profª Ma. Taiane Aparecida Ribeiro Nepomoceno – Universidade Estadual do Oeste do Paraná Prof. Me. 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Tiago Silvio Dedoné – Colégio ECEL Positivo Prof. Dr. Welleson Feitosa Gazel – Universidade Paulista Coletânea científica de espécies de Psychotria (Rubiaceae) - Florística e aspectos químicos & farmacológicos Editora Chefe: Bibliotecária: Diagramação: Correção: Edição de Arte: Revisão: Organizadores: Profª Drª Antonella Carvalho de Oliveira Janaina Ramos Natália Sandrini de Azevedo Giovanna Sandrini de Azevedo Luiza Alves Batista Os Autores Anelise Samara Nazari Formagio Carla Roberta Ferreira Volobuff Zefa Valdivina Pereira Larissa Oliveira Vilela Wagner Vilegas Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP) C694 Coletânea científica de espécies de Psychotria (Rubiaceae) Florística e aspectos químicos & farmacológicos / Anelise Samara Nazari Formagio, Carla Roberta Ferreira Volobuff, Zefa Valdivina Pereira, et al. – Ponta Grossa - PR: Atena, 2021. Outros autores Larissa Oliveira Vilela Wagner Vilegas Formato: PDF Requisitos de sistema: Adobe Acrobat Reader Modo de acesso: World Wide Web Inclui bibliografia ISBN 978-65-5706-910-3 DOI 10.22533/at.ed.103211503 1. Botânica. 2. Psychotria. 3. Parque Estadual das Várzeas do Rio Ivinhema. 4. Phytochemistry. 5. Biological activity. I. Formagio, Anelise Samara Nazari. II. Volobuff, Carla Roberta Ferreira. III. Pereira, Zefa Valdivina. IV. Título. CDD 580 Elaborado por Bibliotecária Janaina Ramos – CRB-8/9166 Atena Editora Ponta Grossa – Paraná – Brasil Telefone: +55 (42) 3323-5493 www.atenaeditora.com.br contato@atenaeditora.com.br DECLARAÇÃO DOS AUTORES Os autores desta obra: 1. Atestam não possuir qualquer interesse comercial que constitua um conflito de interesses em relação ao artigo científico publicado; 2. Declaram que participaram ativamente da construção dos respectivos manuscritos, preferencialmente na: a) Concepção do estudo, e/ou aquisição de dados, e/ou análise e interpretação de dados; b) Elaboração do artigo ou revisão com vistas a tornar o material intelectualmente relevante; c) Aprovação final do manuscrito para submissão.; 3. Certificam que os artigos científicos publicados estão completamente isentos de dados e/ou resultados fraudulentos; 4. Confirmam a citação e a referência correta de todos os dados e de interpretações de dados de outras pesquisas; 5. Reconhecem terem informado todas as fontes de financiamento recebidas para a consecução da pesquisa. 1. Psychotria anceps Kunth 2. Psychotria brachybotrya Müll. Arg 14 17 3. Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. 21 4. Psychotria carthagenensis Jacq. 26 5. Psychotria deflexa DC. 32 6. Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 36 7. Psychotria poeppigiana Müll. Arg. 8. Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm. 50 54 9. Psychotria tenerior (Cham.) Müll. Arg. 58 10. Psychotria vellosiana Benth 60 APRESENTAÇÃO A COLETÂNEA CIENTÍFICA DE ESPÉCIES DE Psychotria - Florística e Aspectos Químicos & Farmacológicos - tem como objetivo contribuir para a formação de recursos humanos voltados à investigação científica na área, buscando solução na própria biodiversidade brasileira. São abordadas dez espécies de Psychotria encontradas no Parque Estadual das Várzeas do Rio Ivinhema – MS (PEVRI), Psychotria anceps Kunth, P. brachybotrya Müll. Arg., P. capillacea (Müll. Arg.) Standl., P. carthagenensis Jacq., P. deflexa DC., P. leiocarpa Cham. & Schltdl., P. poeppigiana Müll. Arg., P. prunifolia (Kunth) Steyerm., P. tenerior (Cham.) Müll. Arg. e P. vellosiana Benth. A presente publicação não tem a pretensão de esgotar o tema, mas reunir resultados de pesquisa dos trabalhos científicos voltadas ao uso popular, distribuição geográfica, descrição botânica, constituintes químicos e farmacológicos, fornecendo subsídio às atividades de pesquisa, na graduação e pós-graduação. Esse tipo de divulgação já tem sido realizado por inúmeros cientistas, na tentativa de contribuir para valorização, valoração e uso racional e sustentável de plantas medicinais, além de contribuir a definição de prioridades para pesquisa, com otimização de tempo e recursos envolvidos. Agradecemos aos órgãos de fomento que deram suporte aos estudos desenvolvidos pelo grupo, mencionados neste livro (CNPq, CAPES, FUNDECT-MS), a Faculdade de Ciências Biológicas e Ambientais, Faculdade de Ciências da Saúde e Faculdade de Ciências Agrárias da Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD), aos alunos e professores que possibilitaram a obtenção de muitos dos resultados descritos neste livro e a todos os pesquisadores externos que trabalharam em vários artigos publicados pelo grupo de pesquisa. A todos aqueles também que nos auxiliaram direta e indiretamente nas diversas etapas dessa publicação o nosso agradecimento. Anelise Samara Nazari Formagio SUMÁRIO INTRODUÇÃO.............................................................................................................. 1 Psychotria anceps Kunth......................................................................................... 14 Psychotria brachybotrya Müll. Arg ......................................................................... 17 Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. .............................................................. 21 Psychotria carthagenensis Jacq............................................................................. 26 Psychotria deflexa DC. ............................................................................................. 32 Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. ................................................................... 36 Psychotria poeppigiana Müll. Arg. .......................................................................... 50 Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm. .................................................................. 54 Psychotria tenerior (Cham.) Müll. Arg. ................................................................... 58 Psychotria vellosiana Benth .................................................................................... 60 REFERÊNCIAS ..........................................................................................................63 SOBRE OS AUTORES .............................................................................................. 70 SUMÁRIO INTRODUÇÃO O termo biodiversidade bio (= vida) e diversidade (= variedade) tem papel central para a espécie humana. Animais, plantas e microrganismo fornecem alimentos, medicamentos e matérias-primas. Já é bem evidenciada a importância dos produtos naturais, em especial das plantas medicinais, como fonte de novas substâncias bioativa e consequentemente agentes terapêuticos. Parece ainda mais desafiadora a continuidade destes estudos pela comunidade científica, considerando-se, em particular, a enorme biodiversidade a ser explorada (Cordell et al., 2001). O Mato Grosso do Sul encontra-se numa região estratégica em termos de biodiversidade, com a presença de vários macroecossistemas, Cerrado, Chaco, Floresta Chiquitana, Mata Atlântica e Floresta Amazônica, o que resulta em uma diversidade biológica relativamente alta. O Parque Estadual das Várzeas do Rio Ivinhema – MS (PEVRI), situa-se na bacia do Paraná, no sudeste do estado do Mato Grosso do Sul, entre as microrregiões de Iguatemi e Nova Andradina, abrangendo os municípios de Naviraí, Jateí e Taquarussu (Figura 1). Apresenta uma área de 73.315,15 ha, entre as coordenadas 22 K 0226719 UTM 7463768, com altitude média de 300 m (Sema 2001). Têm como limite os rios Guairaí, Ivinhema, Araçatuba, Curutuba e Baía ao Norte, o rio Laranjaí ao Sul, o rio Paraná de Leste e diversas propriedades para Oeste. As formações florestais do Parque fazem parte dos domínios da Floresta Atlântica (IBGE 1992) e, de acordo com a classificação de Veloso et al. (1991), podem ser divididas em Floresta Estacional Semidecidual Submontana e Floresta Estacional Semidecidual Aluvial – Mata Paludícula. Essas formações florestais encontram-se reduzidas a pequenos fragmentos devido à forte antropização principalmente pela exploração seletiva de madeiras (peroba e ipê), não sendo mais possível encontrar remanescentes florestais originais (Campos & Souza 1997). Trata-se de uma vegetação de primeira ocupação de caráter edáfico, que ocupa terrenos rejuvenescidos pelas seguidas deposições de solos ribeirinhos aluviais e lacustres; o padrão fisionômico dessas formações é tipicamente campestre (Campos & Souza 1997). É possível verificar também áreas de tensão ecológicas caracterizada pela transição e o contato da Floresta Estacional Semidecidual e o Cerrado (Campos & Souza 1997). Introdução 1 Figura 1. Parque Estadual das Várzeas do Rio Ivinhema (PEVRI) – Mato Grosso do Sul, Brasil. Os campos artificiais ou pastagens (Foto 1) compreendem áreas paisagísticas e floristicamente muito alteradas, ocupando espaços que no passado foram recobertos por florestas, constituem áreas com evidente predomínio de gramíneas forrageiras e algumas invasoras, alguns indivíduos arbóreos podem ocorrer isoladamente, constituindo testemunhos da floresta que no passado recobriu essas áreas e que foram mantidos para providenciar algum sombreamento ao gado (Campos & Souza 1997). O PEVRI foi criado como ação compensatória ambiental da Companhia Energética de São Paulo (CESP) devido à construção da Usina Hidrelétrica Eng. Sérgio Motta (antiga Porto Primavera), representa a última área de ecossistema de Várzea da Bacia do Rio Paraná livre de represamento (Sema 2001). Introdução 2 No entanto, as diferentes formas de uso anterior à criação do Parque como, por exemplo, a retirada de madeirade lei, construção de drenos, atividade da agropecuária e o extrativismo de Ginseng (Pfaffia glomerata (Sprengel)) Pedersen, por meio de queimadas, conferiu à área uma intensa descaracterização. Algumas imagens do aspecto da vegetação do Parque Estadual das Várzeas do Rio Ivinhema (PEVRI) (Foto 2 a 6). Foto 1. Região de várzeas e pastagem. (Fonte: Autores; 2013). Introdução 3 Foto 2. Região de várzeas e pastagem. (Fonte: Autores; 2013) Foto 3. Fragmento florestal de transição entre a Floresta Estacional Semidecidual e o Cerrado. (Fonte: Autores; 2013) Introdução 4 Foto 4. Mata Ciliar. (Fonte: Autores; 2013) Foto 5. Formações Pioneiras. (Fonte: Autores; 2013) Introdução 5 Foto 6. Floresta estacional semidecidual submontana ao fundo e área de pastagem à frente. (Fonte: Autores; 2013) No sentido da preservação da biodiversidade, relativo ao conhecimento do domínio sobre os recursos naturais do Parque para a utilização de gerações futuras, um estudo florístico realizado por Pereira e Kinoshita 2013 com o objetivo de reconhecer os gêneros e espécies de Rubiaceae, relatou 45 espécies distribuídas em 24 gêneros. Os gêneros mais representativos foram Psychotria com dez espécies, Palicourea com quatro, Borreria com três e Alibertia, Chomelia, Coccocypselum, Coussarea, Diodela, Galianthe e Guettarda com duas, e outros gêneros com uma única espécie. A maioria das espécies amostradas apresentou ampla distribuição geográfica, contudo algumas espécies tiveram sua ocorrência registrada pela primeira vez para o Mato Grosso do Sul. Rubiaceae se destaca na comunidade científica por ser fonte de substâncias bioativas. Os alcaloides que têm desempenhado importantes propriedades medicinais e vários produtos farmacêuticos usados pertencem a essa classe de metabólitos ou são versões modificadas destes. São exemplos de metabólitos secundários que originaram diversos fármacos, compreendem cerca de 20% dos produtos naturais conhecidos, constituindo quase 50% dos derivados de vegetais de significância farmacêutica e biológica (Barreiro, 2001). A quantidade de produtos descritos, sua diversidade estrutural e variadas atividades farmacológicas fazem dos alcaloides, junto com os antibióticos, um dos grupos mais importantes entre as substâncias naturais com interesse terapêutico (Cordell et al., 2001). Como exemplo de alcaloides importantes, podemos destacar a morfina, isolada Introdução 6 do látex seco (ópio) de Papaver somniferum L. (Papaveraceae), isolada em 1804 e ação comprovada em 1806, como potente analgésico narcótico. O ópio contém outros alcaloides com propriedades interessantes como a codeína (antitussígeno), a tebaína (antagonista da morfina), a narcotina (antitussígeno e espasmolítico) e a papaverina (espamolítico) (Bruneton, 1993). A morfina foi o protótipo natural dos derivados 4-fenilpiperidínicos, importantes analgésicos, e continua sendo o fármaco de escolha para o tratamento da dor em pacientes com câncer terminal (Barreiro, 2001; Gilani e Rahman, 2005). R1O H3CO O N CH3 O N CH3 H H R2O R1=H; R2=H R1=CH3; R2=H R1=COCH3; R2=COCH3 H3CO morfina codeína narcotina tebaína H3CO H3CO N OCH3 OCH3 papaverina De Catharanthus roseus (Apocynaceae), conhecida como vinca, vinca-de-gato ou maria-sem-vergonha, foram isolados os alcaloides bisindólicos vincristina e vimblastina, no final do século 60, considerados indispensáveis para o tratamento da leucemia. A introdução de vincristina na terapêutica também foi responsável por um aumento no índice de cura em casos de doença de Hodgkin (Rocha et al., 2001). O alcaloide camptotecina isolado de Camptotheca acuminata (Nyssaceae) com potente atividade antitumoral, agindo sobre a topoisomerase I (Bailly, 2003; Lorence e Nessler, 2004). Apesar de possuir uma grande atividade antitumoral, o sucesso clínico foi questionado devido à sua elevada toxicidade e pouca solubilidade. Assim estruturas análogas mais ativa e menos tóxica foram aprovadas, topotecan (Hycamtin®) e irinotecan HCl. Introdução 7 OH N N N H CH3OOC H OH H3CO N R OCOCH3 CO2CH3 H R=CH3: vimblastina R=CHO: vincristina R1 R2 O N N O O HO camptotecina topotecan R1 = R2 = H CH3 R1 = OH; R2 = CH2N CH3 irinotecan R1 = O N N R2 = H O O alcaloide quinina isolado das cascas de Cinchona pubenscens (syn. Cinchona succirubra Pavon) (Rubiaceae) e de outras espécies como C. ledgeriana Moens em 1820, é a substância mais ativa contra os sintomas da malária, administrada com uma composição química definida, é também precursor pelo desenvolvimento de antimaláricos sintéticos como a cloroquina e a mefloquina (Barreiro, 2001; Phillipson, 2001). Introdução 8 N HO N O HN N quinina Cl N cloroquina HN HO F N F F F F F mefloquina Alcaloides indólicos monoterpênicos têm sido investigados para uma grande variedade de efeitos farmacológicos, além de atividades estimulatórias sobre o sistema nervoso central. Huperzina A, isolado de licopodiáceas e galantamina de espécies da família Amarylidaceae têm apresentado resultados significativos no tratamento da doença de Alzheimer (Liang e Tang, 2004; Hernandez et al., 2006). Introdução 9 O H H H H O O N N N O galantamina huperzina A Rubiaceae produz alcaloides pertencentes a mais de dez classes diferentes, onde se destacam os isoquinolínicos, com 44 substâncias elucidadas; os quinolínicos com 70 alcaloides; e os indólicos, com 391 compostos isolados (Cordell et al., 2001), podendo ser originados da condensação da secologanina com tiramina produzindo alcaloides isoquinolinicos do tipo emetina; do triptofano, formando alcaloides indol-carboxílicos como a carboxi-corinantina; triptamina, formando alcaloides indólicos monoterpênicos (Both et al., 2005). Os mais representativos em Rubiaceae são os alcaloides indólicos, derivados do metabolismo do aminoácido triptofano, originados a partir da via de condensação da triptamina com o iridóide secologanina, formando estrictosidina, que pode ser proposta pela via biossintética via ácido antranílico (Esquema 1). A presença de iridóides é de grande relevância devido ao fato de serem marcadores taxonômicos e a loganina, precursora de secologanina, um dos elementos formadores dos alcaloides indólicos monoterpênicos e de alguns alcaloides isoquinolínicos (Bruneton, 1993). OP OH HO COOH HO CO2H H+ HO OH + CH2OP + - CO2 N NH2 Anthranilic acid O NH2 H OPP N Phosphoribosyl pyrophosphate L- Serine indole H COOH COH NH OGlu Reaction Mannich - CO2 + O N O H N H3COOC H H3COOC Strictosidine Secologonin NH2 NH2 OGlu L- Tryptamine N H L- Tryptophan Esquema 1. Rota biossintética proposta para formação dos alcaloides indólicos monoterpenos formados a partir do L-triptofano. Introdução 10 A busca por essa classe de compostos, alcaloides relatados em Rubiaceae merecem destaque, pois possibilitaram a obtenção de compostos de interesse comercial e diversidade de usos farmacêuticos, decorrentes de suas atividades farmacológicas. Dentre eles, a cafeína (alcaloide 1,3,7-trimetilxantina), isolada de Coffea arábica, utilizada em diversos medicamentos, pela sua ação estimulante. A emetina (alcaloide isoquinolínico) e de seus análagos, isolada das raízes de Psychotria ipecacuanha (Cephaelis ipecacuanha) com atividade emética e anti-amebicida. Como ilustrado anteriormente, a quinina, uma poderosa droga antimalárica e seus análogos de espécies de Cinchona spp. Outro destaque é o alcaloide ioimbina com efeito afrodisíaco isolado de Pausinystalia yoimba (Cordell et al., 2001). O O N N O N O H N N N cafeína O O emetina N N H H H3C O H H O OH iombina Nesta publicação, vamos relatar os trabalhos científicos publicados (biologia florística, estudo químico e avaliação farmacológica) das espécies amostradas do gênero com maior distribuição no PEVRI, Psychotria, subfamília Rubioideae e tribo Psychotrieae, que engloba cerca de 1650 espécies amplamente distribuídas em matas tropicais (Lopes et al., 2004). Taxonomicamente complexo, este gênero apresenta grandes similaridades Introdução 11 morfológicas com Palicourea e Cephaelis, por este motivo, sua classificação tem sido motivo de controvérsias. Com destaque para os alcaloides do gênero Psychotria, estudos químicos relatam a presença de alcaloides como principais metabolitos secundários, destacando o esqueleto pirrolidinoindol (Libot et al., 1987; Adjibadé et al., 1992; Guéritte-Voegelein et al., 1992; Lajis et al., 1993; Verotta et al., 1998; Jannic et al., 1999; Li et al., 2011), quinolina e isoquinolina (Solís et al., 1997; Muhammad et al., 2003; Garcia et al., 2005; Pimenta et al., 2010; Bernhard et al., 2011) e alcaloides indólicos monoterpênicos (De Santos et al., 2001; Paul et al., 2003; Henriques et al., 2004; Simoes-Pires et al., 2006; Farias et al., 2010; Pimenta et al., 2011; Kato et al., 2012; De Oliveira et al., 2013; Passos et al., 2013; Klein-Júnior et al., 2014, Ribeiro et al., 2016). Além disso, alcaloides indólicos monoterpenos formados a partir da condensação de um derivado de geniposídeo com triptamina também foram descritas em espécies de Psychotria (Kerber et al., 2001; Kerber et al., 2008; Kerber et al., 2014). Outras classes de metabólitos secundários também são relatas como flavonoides, acidos benzóico e clorogênico (Lu et al., 2014; Berger et al., 2016), terpenoides, cumarinas (Moreno et al., 2014; Lu et al., 2014), iridoides (Lu et al., 2014) entre outros. NH N H N N H pirrolidinoindol H3CO O OH ioimbina alcaloide indólico monoterpênico Investigações farmacológicas de Psychotria presentes com essas substâncias estão bem documentada, destacando efeito antioxidante (Formagio et al., 2014; Magedans et al., 2017; Abhishek et al., 2019; Porto et al., 2020), antidiabético (Abhishek et al., 2019) analgésico (Amador et al., 2000; Amador et al., 2001; Both et al., 2002a; Both et al., 2002b, Verotta et al., 2002; Kodanko et al., 2007), ansiolítico, antidepressivos (Both et al., 2005; Both et al., 2006; Passos et al., 2013, Almeida; Silva; Assis, 2018), citotóxico (Möller et al., 2007), entre outras. Após essas descrições, podemos verificar que os produtos naturais, com destaque aos alcaloides, desempenham um importante papel no processo de descoberta de fármacos. Acreditamos, assim, com esta coletânea ter coberto uma grande área de interesse futuro que se refere ao aproveitamento dos recursos naturais, como fonte de novos medicamentos ou fitoterápicos, além da preservação do PEVRI, abordando a florística, os aspectos Introdução 12 químicos e farmacológicos das dez espécies de Psychotria, Psychotria anceps Kunth, P. brachybotrya Müll. Arg., P. capillacea (Müll. Arg.) Standl., P. carthagenensis Jacq., P. deflexa DC., P. leiocarpa Cham. & Schltdl., P. poeppigiana Müll. Arg., P. vellosiana Benth., P. prunifolia (Kunth) Steyerm. e P. tenerior (Cham.) Müll. Arg. Introdução 13 Psychotria anceps Kunth (Fonte: autores, 2013) Psychotria anceps Kunth 14 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Psychotria corumbensis (Ind. Bibl. Num. Pl. Col. Comissão Rondon. 387. 1951), Psychotria paracatuensis, Mapouria biacuminata, Mapouria corumbensis, Mapouria corymbifera, Mapouria ornithophila, Psychotria chlorantha, Psychotria familiarifolia, Psychotria lucida, Psychotria salicifolia, Psychotria viburnoides, Uragoga anceps, Uragoga chlorantha, Uragoga corymbifera, Uragoga salicifolia, Uragoga viburnoides, Psychotria anceps var. robustior (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria anceps Kunth distribui-se pelo Equador, Guianas, Colômbia, Bolívia e Brasil. No Brasil distribui-se pelos Estados da Amazônia, Goiás, Distrito Federal, Bahia, Rio de Janeiro e São Paulo (Andersson, 1992). No PEVRI, foram apresentados vários indivíduos próximos a mata paludícula, sendo a primeira ocorrência registrada para o Mato Grosso do Sul, floresce de setembro a dezembro e frutifica de novembro a julho (Pereira e Kinoshita, 2013). FLORÍSTICA - DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA Essa espécie é facilmente confundida com P. carthagenensis devido as estípulas grandes e inteiras e os frutos vermelhos. Contudo, as folhas verde-mareladas, cartáceas e inflorescências em dicásios compostos de P. anpces constituem características diagnósticas importantes para distinção de ambas às espécies (Pereira e Kinoshita, 2013). Apresenta as seguintes características: Hábito de crescimento: Arbusto (1 – 2m), com ramos cilíndricos, passando a quadrangular na região apical, glabros. Folhas: Pecioladas, pecíolo semicilíndrico, 0,6-1 cm; lâmina lanceolada, 10-15 x 2-5 cm, verde amareladas, cartáceas, glabra, nervuras primárias e secundárias proeminentes na superfície abaxial, 7-10 pares de nervuras secundárias, sem domácias, ápice agudo, base aguda, margem inteira; estípulas inteiras, caducas, 10 mm, ápice agudo. Inflorescências: Dicásios compostos, terminais, pedunculadas, pedúnculo verde 3-6 cm; brácteas e bractéolas lanceoladas, reduzidas; flores sésseis, pentâmeras, distílicas; cálice 1,5 mm, campanulado, lobos triangulares, 0,5 mm; corola campanulada, branca, 5-10 mm, externamente glabra, internamente com anel de tricomas na região mediana, lobos lanceolados, 3-4 mm; estames inseridos no tubo ou na fauce da corola, inclusos ou exsertos; filetes semicilíndricos 1-2 mm; anteras oblongas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero inteiro, 1 mm; estilete cilíndrico, incluso ou excerto, 4-13 mm, estigma bífido. Fruto: Drupáceo, subgloboso, multisulcado, 3-5 x 2-4 mm, cálice persistente, preto, semente plano-convexa, superfície ventral plana com sulco longitudinal, superfície dorsal 6-costada. Psychotria anceps Kunth 15 ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS Não há referências na literatura consultada. Psychotria anceps Kunth 16 Psychotria brachybotrya Müll. Arg (Fonte: autores, 2017) Psychotria brachybotrya Müll. Arg 17 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Psychotria gracilenta, Uragoga brachybotrya, Psychotria iquitosensis, Uragoga gracilenta (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria brachybotrya Müll. Arg. (Foto 7 ) distribui-se do México até a região amazônica (Andersson, 1992), e também em Minas Gerais e Mato Grosso do Sul (Lombardi; Gonçalves, 2000). No PEVRI, foi à primeira ocorrência registrada para o Mato Grosso do Sul, ocorrendo vários indivíduos, distribuídos nos fragmentos de transição próximos a entrada principal do parque (Pereira e Kinoshita, 2013). Floresce de outubro a dezembro e frutifica de janeiro a abril. Uma exsicata encontra-se depositada no herbário da Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD (DDMS 984). Foto 7. Psychotria brachybotrya (Fonte: autores, 2017) FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA No PEVRI, segundo Pereira e Kinoshita, 2013, esta espécie diferencia-se das demais Psychotria amostradas pelas folhas grandes, inflorescência em glomérulos terminais, brácteas e bractéolas paleáceas e semente com superfície 5-costada, destacando as características: Hábito de crescimento: Arbusto, 80 cm. Ramos cilíndricos glabros. Psychotria brachybotrya Müll. Arg 18 Folhas: pecioladas, pecíolo semicilíndrico, 0,5-1 cm; lâmina elíptico-lanceolada, 10-18 x 4-7 cm, glabra, nervuras primárias e secundárias proeminentes em ambas as faces, 7-8 pares de nervuras secundárias, ápice acuminado, base aguda, margem inteira; estípulas bipartidas, persistentes, internamente pilosa. Inflorescência: Cimeiras glomeriformes terminais, pedunculadas, pedúnculo 1,8-2 cm, verdes durante a floração, vináceo na frutificação; brácteas e bractéolas paleáceas; flores sésseis, pentâmeras, distílicas; cálice com lobos lanceolados, ciliados, 3 mm; corola tubular, branca, 6-7 mm, externamente glabra, internamente com anel de tricomas na região mediana, lobos triangulares, 1,5-2 mm, reflexo na flor em antese; estames inseridos no tubo ou na fauce da corola, inclusos ou exsertos; filetes semicilíndricos 1-3mm; anteras lanceoladas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero bipartido; estilete cilíndrico, incluso ou exserto, 3-6 mm, estigma bífido. Fruto: drupáceo, globosos, multisulcado, 4-8,5 x 4-8 mm, cálice persistente, preto; semente plano convexa, superfície ventral plana, sulco longitudinal, superfície dorsal 5-costada. ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS A escolha da planta a ser estudada nem sempre é uma tarefa fácil, devido a grande variedade de espécies existentes. Porém, dependendo do objetivo do estudo, a escolha pode ser orientada. Por exemplo, para espécies com interesse farmacológico, deve se levar em consideração algumas informações da medicina popular. Outros aspectos importantes são as informações botânicas e químico-taxonômicas. Esta espécie tornou-se alvo de nossos estudos, por ter o primeiro registro no Mato Grosso do Sul e pela presença de vários indivíduos no PEVRI. Assim, na busca de informações químico-taxonômicas, a pesquisa fitoquímica tem por objetivo conhecer os constituintes de espécies vegetais através do isolamento e identificação dos metabólitos secundários, assim chamados de produtos naturais. Como relatado que o gênero Psychotria é rico em alcaloides, surge à necessidade de se utilizar métodos de extração que possam funcionar como verdadeiros filtros de distintas classes de compostos, relativo à suas aptidões e características. Nesse contexto, o nosso grupo em parceria com o de pesquisa da área de produtos naturais liderada pela profa. Maria Helena Sarragiotto da Universidade Estadual de Maringá (UEM-PR) abordou o estudo fitoquímico de P. brachybotrya. O extrato metanólico obtido das partes aéreas, foi fracionado usando extração ácido-base, proporcionando as frações alcaloidal CHCl3 e BuOH. A Purificação da fração alcaloidal CHCl3 em coluna cromatográfica de Sephadex LH-20, utilizando H2O e MeOH em gradiente de polaridade, seguido de cromatografia em camada delgada preparativa eluída com CHCl3/ CH3OH/ NH4OH (8: 2: 0,3) resultou em alcaloides inéditos, nomeado de brachybotryna e seu derivado N-óxido, dímeros indol. A fração BuOH resultou no isolamento de um composto conhecido identificado como bufotenina, após purificação em Sephadex LH-20 (Ribeiro et al., 2016). Psychotria brachybotrya Müll. Arg 19 H N H N N NMe2 OH OH Me2N HO O- N HO ON H N H N-óxido- brachybotryna brachybotryna NMe2 HO N H bufotenina Continuando os estudos com P. brachybotrya, Araújo et al., 2014 citam que o extrato metanólico das folhas apresenta concentração inibitória mínima (CIM) > 250 µg/ mL contra Mycobacterium tuberculosis. Volobuff et al., 2019 relatam que o extrato das folhas apresenta in vitro efeito de inibição frente a enzima acetilcolinesterase (AChE) em estruturas cerebrais de ratos, com destaque para o hipocampo (50%). Psychotria brachybotrya Müll. Arg 20 Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. (Fonte: autores, 2013) Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. 21 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Mapouria capillacea, Psychotria paraguariensis, Psychotria chiococcoides, Uragoga capillacea (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. (Foto 8) (Basion. Mapouria capillacea Müll. Arg.) distribui-se pelo Brasil, nos Estados da Amazônia, Mato Grosso do Sul e Paraná e no Paraguai e Argentina (Andersson, 1992). No PEVRI, ocorrem vários indivíduos distribuídos pela mata ciliar da margem direita do Rio Ivinhema e floresce setembro a dezembro e frutifica de outubro a julho (Pereira e Kinoshita, 2013). Uma exsicata encontra-se depositada no herbário da Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD (DDMS 5008). Foto 8. Aspecto geral dos frutos maduros vermelhos e das folhas de Psychotria capillacea (Fonte: autores, 2018) Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. 22 FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA De acordo com Pereira e Kinoshita 2013, é caracterizada pelo porte pequeno, estípulas inteiras, folhas glabras com domáceas, inflorescência em cimeiras corimbiformes, laxas, flores pequenas, amarelas e frutos vermelhos, seguido das características: Hábito de crescimento: Arbustos, 1 m. Ramos cilíndrico e glabro. Folhas: Pecioladas, pecíolos semicilíndricos, 0,3-0,5 cm, glabros; lâmina elípticolanceolada, 5-8 x 1,5-2,5 cm, glabras, nervura primária proeminente em ambas as faces, 5-6 pares de nervuras secundárias, domácias saculiformes, ápice acuminado, base aguda, margem inteira; estípulas inteiras, caducas, triangulares, ciliadas, ápice acuminado. Inflorescências: Cimeiras corimbiformes, laxas, terminais, pedúnculo 3-4 cm; brácteas e bractéolas reduzidas, lanceoladas; flores pediceladas, pedicelo 2-4 mm, pentâmeras, distílicas; cálice 1-2 mm, lobos triangulares; corola hipocrateriforme, amarela, 15 mm, externamente glabra, internamente com anel de tricomas na região mediana, lobos lanceolados, 1-1,5 mm, reflexos na flor em antese; estames inserido na fauce ou no tubo da corola, inclusos ou exsertos; filete semicilíndrico 1-3 mm, anteras lanceoladas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero inteiro, 4-6 mm; estilete cilíndrico, incluso ou exserto 3-4 mm; estigma bífido (Foto 9). Fruto: Drupáceo, globoso, 5-8 x 4-6 mm, vermelho, cálice persistente; semente plano convexa, superfície ventral plana, com sulco longitudinal, superfície dorsal 4-costada. Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. 23 Foto 9. Botões em pré-antese evidenciando o desenvolvimento do ovário. (Fonte: autores, 2013) ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS Embora a literatura científica não reporte estudos químicos e biológicos/ farmacológicos, esta espécie tem sido alvo de pesquisa na UFGD e de outras Instituições parceiras. O NCI (Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos - EUA) apontou o gênero Psychotria como hot gênero referindo-se ao potencial citotóxico de seus extratos e frações. Neste contexto, recentemente o nosso grupo e pesquisa demonstrou o potencial antiproliferativo do extrato metanólico obtido das folhas de P. capillacea frente células de ovário (OVCAR-3) (IC50: 2,33 µg/mL) e de glioma SNC (U251) (IC50: 16,66 µg/mL) e moderada atividade frente as células de mama (MCF-7) (IC50: 40,11 µg/mL), ovário resistente (NCIADR/RES) (IC50: 62.81 µg/mL), colon (HT29) (IC50: 83,69 µg/mL) e leucemia (K-562) (IC50: Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. 24 86,23 µg/mL) (Volobuff et al., 2019). Neste mesmo estudo, os efeitos in vitro do extrato metanólico também foi avaliado na atividade da AChE no homogenato de cérebro de ratos em concentrações de 1,0 mg / mL. Os melhores resultados foram observados com inibição significativa da AChE no estriado 38%, hipotálamo (35%) (P < 0.01) e hipocampo 21% (P < 0.01), quando comparado com o grupo controle. O donepezil inibiu a atividade da AChE em todas as estruturas cerebrais estudadas (P <0,001) (Volobuff et al., 2019). Os alcaloides presentes no extrato também foram quantificados, apresentando 25,4 µg/ g (Volobuff et al., 2019). Em outro estudo realizado pelo nosso grupo de pesquisa, avaliamos a atividade antioxidante, compostos fenólicos totais, flavonoides, flavonol e taninos condensados em quatro extratos de folhas de Psychotria (Formagio et al., 2014). O extrato metanólico de P. capillacea apresentou potente atividade antioxidante frente aos reagentes DPPH (IC50: 30.05 µg/mL) e ABTS (IC50: 87,34 µg/mL), e fraca atividade frente β-caroteno/ácido linoleico (IC50: 33,40 µg/mL). Esse efeito pode estar relacionado com o teor de constituintes fenóis totais (148,42 ± 4.69 mg (EAG)/g extrato), flavonóides (91.58 ± 3.74 mg (EQ)/g extrato), flavonol (185.54 ± 5.33 mg QE/g extrato) e taninos condensados (571.95 ± 7.22 mg EC/g extrato) (Formagio et al., 2014). Análise de LC/DAD (Figura 2) demonstrou a presença do o ácido p-cumárico (tr=24.91 min) no extrato metanólico. Os padrões foram facilmente identificados com base em seus espectros de absorção de UV e tempos de retenção (Formagio et al., 2014). Figura 2. Cromatograma do extrato de P. capillacea por análise de HPLC/DAD. Psychotria capillacea (Müll. Arg.) Standl. 25 Psychotria carthagenensis Jacq. (Fonte: autores, 2018) Psychotria carthagenensis Jacq. 26 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Mapouria martiana, Uragoga jacobaschii, Uragoga catharinensis, Psychotria foveolata, Mapouria tristis, Psychotria elliptica, Mapouria fockeana, Uragoga tristis, Uragoga compaginata, Uragoga pohliana, Mapouria rabeniana, Psychotria tristicula (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria carthagenensis Jacq. distribui-se nos Estados Unidos, México, América do Sul, Antilhas e na América Central, principalmente, na costa do pacífico em elevações de 0-1400 m, em florestas úmidas de clima tropical e equatorial (Burger & Taylor 1993). No Brasil, ocorrem nas regiões Norte, Sudeste e Centro-Oeste (Andersson 1992). No PEVRI, segundo Pereira e Kinoshita 2013 estão representadas por muitos indivíduos, distribuída por todo o interior do parque. Uma exsicata encontra-se depositada no herbário da Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD (DDMS 5006). FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA Pereira e Kinoshita 2013 relatam que P. carthagenensis podem ser reconhecida pelas estípulas inteiras, grandes e oblanceoladas (Foto 10) e frutos multisulcados, vermelhos na maturidade, florescendo de agosto a dezembro e frutifica de setembro a julho, seguida das características: Hábito de crescimento: Arbustos, 3 m. Ramos cilíndricos, glabros. Folhas: Pecioladas, pecíolo semicilíndrico 1-1,5 cm, glabro; lâmina elípticolanceolada, 8-18 x 5-8 cm, glabra, nervuras primárias e secundárias proeminentes na superfície dorsal, 7-9 pares de nervuras secundárias, ápice agudo, base atenuada, margem inteira; estípulas caducas, inteiras, concrescidas somente na base, 1,5-2 cm, oblanceolada. Inflorescências: Pedunculadas, pedúnculos 4-8 cm, verdes, em cimeiras paniculiformes, terminais; brácteas triangulares caducas; flores sésseis, pentâmeras, distílicas; cálice 0,5 mm, truncado, pubescente; corola campanulada, branca, 5-7 mm, externamente pubescente, internamente com anel de tricomas na região mediana do tubo, lobos levemente reflexos na flor em antese, com ápices recurvados; estames inseridos na fauce ou no tubo da corola, inclusos ou exsertos; filetes semicilíndricos, 0,8-2 mm; anteras elipsóides; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero inteiro; estilete cilíndrico, incluso ou exserto, 2,5-5 mm; estigma bífido. Fruto: Drupáceo, elipsóide, multisulcado, 6-8 x 4-6 mm, cálice persistente, vermelho; sementes plano-convexas, castanho-escuras, superfície ventral plana com profundo sulco longitudinal, superfície dorsal 4-costada. Psychotria carthagenensis Jacq. 27 Foto 10. Detalhe da estípula (Fonte: autores, 2013) USO TRADICIONAL A medicina popular apresenta-se como importantes fontes de conhecimento do uso terapêutico da biodiversidade, tendo contribuído para o uso da pesquisa e inovação tecnológica a partir das indicações propiciadas pelo acesso ao conhecimento tradicional associado ao medicinal. As plantas medicinais podem ser usadas de diversas maneiras e com diferentes propósitos. No entanto o uso de forma indiscriminada pode ser potencialmente agressivo, devido a toxicidade, além de levar ao risco de extinção de espécies, pela coleta sem critérios. Em relação às espécies de Psychotria conhecidas, 10% são utilizadas na medicina Psychotria carthagenensis Jacq. 28 tradicional para uma grande variedade de indicações terapêuticas, destacando o uso interno para afecções do aparelho reprodutor feminino, auxilio no pré e pós-parto doenças dos brônquios e gastrointestinais e externo para afecções cutâneas, tumores e banho (febre, dores de cabeça e ouvido) (Adjibadé, 1989; Leal; Elisabetsky, 1997; Lagis et al., 1993; Perry, 1980). A investigação de espécies de Psychotria no Brasil foi motivada pelo uso de P. carthagenensis (conhecida popularmente como “carne-de-vaca”, “cafeeiro-do-mato” ou “maria-mole”) e P. viridis, junto com o decocto de Banisteriopsis caapi, na preparação da bebida alucinógena utilizada para fins religiosos e medicinais pelos caboclos da Amazônia conhecida como “ayahuasca” (Rivier; Lindgren, 1972; Smith; Downs, 1956). ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS Psychotria carthagenensis é rica em princípios ativos. Lopes; Moreno; Henriques, 2000 relatam a presença de esteroide, β-sitosterol e de triterpeno, ácido ursólico no extrato acetato de etila. Rivier e Lidgren (1972) nas folhas de P. carthagenensis descrevem o alcaloide N, N-dimetiltriptamina e traços de N-monometiltriptamina e 2-metil-1,2,3,4tetrahidro-β-carbolina. OH O HO HO β-sitosterol ácido ursólico Psychotria carthagenensis Jacq. 29 CH3 N CH3 CH3 NH N H N, N-dimetiltriptamina N CH3 N H N-monometiltriptamina N H 2-metil-1,2,3,4-tetrahidro-β-carbolina No mesmo estudo descrito anteriormente por Formagio et al. (2014), o extrato metanólico de P. carthagenensis apresentou elevado teor de flavonóides (182.07 ± 2.78 mg (EQ)/g extrato), flavonol (241.19 ± 9.48 mg QE/g extrato) e taninos condensados (632.39 ± 5.63 mg EC/g extrato), podendo estar relacionado com o efeito da atividade antioxidante frente aos reagentes DPPH (IC50 = 16.92 ± 4.58 μg/mL), ABTS (IC50 = 92.5 ± 7.43 μg/mL) e β-caroteno/ ácido linoleico (AA = 79.12% ± 3.10) (Formagio et al., 2014). P. carthagenensis e P. capillacea exibiram os melhores resultados antioxidante de eliminação de radicais, quando comparados com outros extratos testados. Dados de LC/DAD (Figura 3) também demonstrou a presença do o ácido p-cumárico (tr=24.91 min) no extrato metanólico (Formagio et al., 2014). Volobuff et al., 2019 demonstrou que o extrato de P. carthagenensis não teve efeito de inibição frente a AChE nas estruturas cerebrais avaliadas, mas sim à ativação desta enzima na região do estriado (12%), hipocampo (13%), hipotálamo (21%) e córtex cerebral (27%). Segundo Benzi, Morreti 1998, essa ativação pode ser uma ferramenta científica para neutralizar o envenenamento por compostos organofosfato. Quando o extrato metanólico de P. carthagenensis foi avaliado para sua atividade antiproliferativa, apresentou valores moderados de IC50 variando de 41.08 – 73.81μg/mL frente oito linhagens de células tumorais humanas testadas (Volobuff et al., 2019). Psychotria carthagenensis Jacq. 30 Figura 3. Cromatograma do extrato metanólico de P. carthagenensis por análise de HPLC/DAD. A associação de braquicerina, alcaloide encontrado em folhas de P. brachyceras, com extrato de P. carthagenensis, aumentou significativamente a tolerância a UV-B agudo, melhorando também a concentração de clorofila e vários parâmetros fotossintéticos, representando uma ferramenta química para proteger as plantas contra essa condição prejudicial (Porto et al., 2020). Psychotria carthagenensis Jacq. 31 Psychotria deflexa DC. (Fonte: autores, 2013) Psychotria deflexa DC. 32 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS 2020). Palicourea deflexa, Psychotria patens (non Sw. 1788), Uragoga deflexa (SiBBr, DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria deflexa DC. (Foto 11) distribui-se do México até a Argentina e no Brasil, ocorre em quase todos os estados brasileiros (Andersson, 1992). No PEVRI, ocorrem vários indivíduos distribuídos pela mata ciliar da margem direita do Rio Ivinhema (Pereira e Kinoshita, 2013). Uma exsicata encontra-se depositada no herbário da Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD (DDMS 5005). Foto 11. Psychotria deflexa (Fonte: autores, 2020) FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA No PEVRI, segundo Pereira e Kinoshita 2013, P. deflexa floresce de novembro a dezembro e frutifica de dezembro a março. É de fácil reconhecimento pelas folhas jovens vináceas, glabras, estípulas bipartidas, inflorescências em cimeiras paniculiformes, terminais, pedúnculo vináceo, corola branca com lobos reflexos na flor em antese, fruto globosos, branco e semente com a superfície dorsal 5-costada, seguida das características: Hábito de crescimento: Arbusto, 1-2 m. Ramos cilíndricos glabros. Psychotria deflexa DC. 33 Folhas: Pecioladas, pecíolo semicilíndrico, 0,5-0,8 cm; folhas jovens vinácea; lâmina lanceolada, 8-15 x 2-5,5 cm, glabra, nervuras primárias e secundárias proeminentes na superfície abaxial, 6-8 pares de nervuras secundárias, ápice acuminado, base aguda, margem inteira; estípulas bipartidas, persistentes, lanceoladas, 6-8 mm. Inflorescência: Cimeiras paniculiformes terminais, pedúnculo 1-4 cm, vináceo; bractéolas reduzidas; flores pediceladas, pedicelo de 3-5 mm, pentâmeras, distílicas; cálice 1,5-2 mm, lobos triangulares, 0,5-0,8 mm; corola tubular, branca, 4-5 mm, externamente glabra, internamente com anel de tricomas na região mediana, lobos triangulares, 1,5-2 mm, reflexo na flor em antese; estames inseridos no tubo ou na fauce da corola, inclusos ou exsertos; filetes semicilíndricos 1-3 mm; anteras lanceoladas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero bipartido; estilete cilíndrico, incluso ou exserto, 2-4 mm, estigma bífido. Fruto (Foto 12): Rupáceo, globosos, 5-8,5 x 4-8 mm, cálice persistente, branco; sementes plano convexa, superfície ventral plana, sulco longitudinal, superfície dorsal 5-costada. Foto 12. Detalhe dos frutos maduros e brancos (Fonte: autores, 2013) ESTUDOS QUÍMICOS E FARMACOLÓGICOS Psychotria deflexa é conhecida popularmente como “erva-de-rato” ou “café- Psychotria deflexa DC. 34 selvagem”. Estudo realizado com as folhas da sin. Palicourea deflexa, relata o isolamento do ácido harman-3-carboxílico (1-metil-β-carbolina-3-ácido carboxílico) da fração alcaloidal total e potencial inibitório da AChE em cérebros de peixe-zebra, com concentração inibitória (IC50) de 50,65 μg/mL (Bertelli et al., 2017). COOH N N H CH3 ácido harman-3-carboxílico O extrato metanólico de Psychotria deflexa também apresentou efeito inibitório da AChE na região do hipocampo (57%), estriado (42%) e hipotálamo (41%) de cérebros de ratos, o que pode estar associado à presença dos alcaloides (42.2 µg/g), conforme descrito pelo nosso grupo de pesquisa da UFGD (Volobuff et al., 2019). No mesmo trabalho, o extrato demonstrou moderada ação antiproliferativa frente a sete linhagens com IC50 variando de 49.45 – 93.19 μg/mL (Volobuff et al., 2019). No entanto, apresentou baixo teor de fenóis totais, flavonoides, flavonol e taninos condensados, e fraca atividade antioxidante pelos modelos de DPPH, ABTS e β-caroteno (Formagio et al., 2014). Psychotria deflexa DC. 35 Psychotria leiocarpa CHAM. & SCHLTDL. (Fonte: autores, 2018) Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 36 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Psychotria extratropica, Psychotria tenella, Psychotria constricta, Psychotria psilogyne, Uragoga tenella, Uragoga constricta, Psychotria nemorosa, Uragoga nitidula, Ronabea myodendron (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. (Foto 13) distribui-se da Bahia e Minas Gerais até o Rio Grande do Sul, bem como no Mato Grosso do Sul e Paraguai (Andersson, 1992, Delprete et al., 2005). No PEVRI, foram amostrados vários indivíduos distribuídos na mata ciliar da margem direita do Rio Ivinhema. Floresce de outubro a dezembro e frutifica de dezembro a março (Pereira e Kinoshita, 2013). Uma exsicata encontra-se depositada no herbário da Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD (DDMS 5007). Foto 13. Psychotria leiocarpa (Fonte: autores, 2018) Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 37 FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA Psychotria leiocarpa, segundo Pereira e Kinoshita, 2013 é a única que apresenta flores tetrâmeras. Além disso, as folhas com margem ondulada, flores brancas, frutos azuis e sementes com a superfície dorsal 4-costada constituem características diagnósticas importantes, seguidas de: Hábito de crescimento: Arbustos, 1,5 m. Ramos cilíndricos, glabros. Folhas: Pecioladas, pecíolo semicilíndrico, 0,3-0,5 cm; lâmina lanceolada, 4-9,5 x 1-2,5 cm, glabra, nervura primária proeminente em ambas as faces, 10-14 pares de nervuras secundárias, ápice acuminado, base aguda, margem ondulada; estípulas bipartidas, com tricomas, ápice acuminado. Inflorescências (Foto 14): Cimeiras corimbiformes, terminais, pedunculadas, pedúnculo 1-3 cm; flores pediceladas, pedicelo 0,5-1 cm, tetrâmeras, distílicas; cálice 2 mm, lobos triangulares; corola tubulosa, branca, 0,8-1,5 cm externamente glabra, internamente com anel de tricomas na região mediana, lobos triangulares, 4-8 mm, reflexo na flor em antese; estames inseridos na fauce ou no tubo da corola, inclusos ou exsertos; filete semicilíndricos, 2-4 mm; anteras lanceoladas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero bipartido; estilete cilíndrico, incluso ou exserto, 5-8 mm; estigmas bífido. Fruto: Drupáceo, subglobosos, 6-10 x 0,5-0,8 mm, azul, cálice persistente; sementes plano-convexas, castanhas, superfície ventral plana, superfície dorsal 4-costada. Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 38 Foto 14. Detalhe das flores longistilas e brevistilas (Fonte: autores, 2013) ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS Estudos químicos do extrato metanólico obtido das folhas de P. leiocarpa, popularmente conhecida como “cafeeiro-do-mato” e “grandiúva-de-anta”, reportam o isolamento do alcaloide indolico monoterpênico N-β-glucopiranosil vincosamida, como constituinte principal das folhas juntamente com iridóides asperulosídeo e diacetilasperulosídeo (Henriques et al., 2004; Lopes et al., 2004). Segundo Andrade et al., 2010, as folhas também apresentam óleo essencial, sendo evidenciada a presença de 33 compostos caracterizados exclusivamente por sesquiterpenos, destacando o biciclogermacreno com 35,6% e germacreno D com 17,6%. Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 39 O O N O O O N Glc O O O HO O N-β-glucopiranosil vincosamida Glc O Glc H3CCH2O O Glc asperulosídeo diacetilasperulosídeo biciclogermacreno germacreno D Diante da presença de compostos ativos, esta espécie também tem sido alvo de estudo na UFGD por nosso grupo de pesquisa desde 2013, com publicações de artigos, dissertação e tese. Realizamos o estudo fitoquímico aliado à investigação farmacológica, conforme Figura 4, que ilustra o procedimento e etapas seguidas que foram utilizadas no estudo. Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 40 Figura 4. Procedimento e etapas que foram utilizadas no estudo fitoquímico e farmacológico de P. leiocarpa. Folhas frescas de P. leiocarpa foram coletadas em Dourados (S 22 ° 17 ′ 38,4 ″, W 54 ° 95 ′ 94,2), Mato Grosso do Sul, Brasil. A identificação botânica foi realizada por Profa. Dra. Zefa Valdevina Pereira e um espécime (5007) foi depositado no herbário da Faculdade de Ciências Biológicas e Ambientais-UFGD. O extrato metanólico (ME-PL) foi obtido das folhas (secas e moídas) por maceração com metanol em temperatura ambiente por 10 dias. Parte do extrato (25 g) foi dissolvido em MeOH / H2O (1: 1) e particionado com n-hexano, clorofórmio (CHCl3) e acetato de etila (EtOAc), resultando após evaporação dos solventes as frações hexano (FH-PL; 4,04 g), clorofórmio (FC-PL; 6,45 g), acetato de etila (FAE-PL; 4,68 g) e aquoso (FA-PL; 9,24 g). Parte do CF-PL foi fracionado por coluna cromatografica em sílica gel eluída com n-hexano / EtOAc 10 - 80% e EtOAc / MeOH 10 a 70%), resultando nas sub-frações CF-PL-1 a CF-PL-13. A purificação da sub-fração CFPL-4 em cromatografia em camada delgada preparativa, eluída em EtOAc / MeOH 30% forneceu o isolamento do alcaloide vincosamida (Formagio et al., 2019). Os dados de RMN de 1H e 13C de vincosamida (Figura 5, 6) foram caracterizados pelos sinais para um anel indólico em δH 7,40 (d, J = 7,8 Hz) / δC 118,84, δH 7,31 (d, J = 7,8 Hz)/ δC 111,98, δH 7,12 (ddd, J = 7,8; 7,5; 1,2 Hz)/ δC 122,53 e δH 7,02 (ddd, J = 7,8; 7,5; 1,2 Hz)/ δC 120,00 na região de aromáticos. Os sinais em δH 5,54 (ddd, J = 17,1; 10,2; 1,8 Hz), δH 5,17 (dd, J = 10,2; 1,8Hz) e δH 5,28 (dd, J = 17,1; 1,8 Hz) juntos com o carbono metileno δC 120,5 confirma a unidade terminal de vinilideno. O grupo carbonila foi evidenciado pelo sinal em δC 166,05. O sinal para a unidade β-glucopiranosil foi observada em δH 3,23-3,91/ δC 62,66–78,35 e δH 4,69 (d, J = 8,1 Hz)/ δC 99,57 pelos espectros de RMN de 1H e 13C (Figura 5, 6). Para o conhecimento foi à primeira vez que o composto foi relatado em P. leiocarpa (Formagio et al., 2019). Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 41 Figura 5. Espectro de RMN de 1H (300 MHz; CD3OD) de vincosamida. Figura 6. Espectro de RMN de 13C /DEPT (300 MHz; CD3OD) de vincosamida. Vincosamida foi quantificada no extrato metanólico por HPLC-DAD resultando em 138,9 ± 0,3 mg / g de extrato (tr = 24,10 min) (Figura 7) (Formagio et al., 2019). Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 42 Figura 7. Cromatograma do extrato metanólico de P. leiocarpa de Dourados-MS. O alcaloide N-β-glucopiranosil vincosamida foi encontrado nas folhas de P. leiocarpa coletadas no Porto Alegre / Brasil, e a vincosamida pode ser obtida pela hidrólise. Também evidenciamos a presença de 35,1 µg/g de alcaloides no extrato metanólico das folhas de P. leiocarpa (Volobuff et al., 2019) e moderado teor de fenóis totais (78,45 ± 5,20 mg EAG/ g extrato), flavonoides (59,80 ± 6,45 mg EQ/ g extrato), flavonol (185,54 ± 5,33 mg EQ/ g extrato) e taninos condensados (60,97 ± 10,45 mg EC/ g extrato), o que pode estar associado a moderada atividade antioxidante frente ao reagente DPPH ( IC50 = 127,0 µg/mL), ABTS (sequestro de radical = 12%) e β-caroteno/ ácido linoleico (AA = 22.30%) (Formagio et al., 2014). No estudo de Volobuff et al., 2019, o extrato de P. leiocarpa apresentou atividade antiproliferativa com inibição do crescimento de células de ovário OVCAR-3 (IC50 = 3.28 µg/mL), leucemia K-562 (IC50 = 5.26 µg/mL), queratinócitos HaCat (IC50 = 34.92 µg/mL), próstata PC-3 (IC50 = 34.92 µg/mL) e mama MCF-7 (IC50 = 35.80 µg/mL). No mesmo estudo, o extrato metanólico demonstrou inibição da AChE, em modelo in vitro utilizando cérebro de ratos Wistar machos, nas estruturas de hipocampo (40%), estriado (46%) e hipotálamo (43%). Espécies deste gênero são utilizadas na medicina popular contra doenças inflamatórias, distúrbios respiratórios e anti-alucinógenos (Souza et al., 2013; Grenand; Moretti; Jacquemim, 1987; Schultes; Rauffauf, 1990; Caballero-George et al., 2001). Assim, na tentativa de dar suporte ao uso popular, mostramos que a administração oral em roedores de 30 e 100 mg/kg do extrato metanólico (ME-PL) e 30 mg/kg do alcaloide vincosamida (PL-1) inibiu a atividade da AChE no córtex frontal (Figura 8). Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 43 Figura 8. Efeito do tratamento oral com extrato metanólico (ME-PL) e PL-1 na atividade da AChE no córtex cerebral (a), hipocampo (b), hipotálamo (c) e estriado (d). Os valores são expressos como média ± S.E.M. n = 6 observações por grupo. *P < 0,05, **P < 0,01, ***P < 0,001 quando comparado ao grupo controle. ANOVA uma via, seguida pelo teste Student Newman Keuls. No mesmo estudo tentamos demonstrar o acoplamento molecular de vincosamida com a enzima acetilcolinesterase, que apresentou interações significativas com o sítio catalítico e periférico, corroborando com a atividade apresentada no ensaio de inibição. A Figura 9 demonstra que a vincosamida interage com sitio catalítico aniônico (centro ativo) e periférico (PAS) e, de acordo com a literatura (Bernard et al., 1999; Bourne et al., 2006), os seguintes resíduos representam esses locais no mAChE (acetilcolinesterase Mus musculus complexada com colina code ID: 2HA3): His447, Trp86, Glu334, Ser203, Tyr124, Trp286 e Tyr341. Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 44 Figura 9. Interações de acoplamento entre o local de resíduos ativos da proteína e o ligante vincosamida (PL-1). Figura 10. Vista geral da subunidade mAChE complexada com vincosamida (PL-1). A Figura 10 complementa essas informações e destaca as ligações de hidrogênio com His447, Tyr124 e Arg296, que são importantes para ancorar o ligante no local ativo. Neste sentido, concluímos que a vincosamida está envolvida com a atividade inibidora da Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 45 acetilcolinesterase (Formagio et al., 2019). O extrato metanólico (30 e 100 mg/kg) e vincosamida (30 mg/kg) quando administrado por via oral apresentaram efeito anti-inflamatório nos ensaios de edema de pata, pleurisia, curva de tempo e parâmetros nociceptivos (Formagio et al., 2019). Extrato metanólico (ME-PL) (300 mg/kg) (P <0,05) e vincosamida (PL-1) (100 mg/kg) (P <0,01) apresentaram uma diminuição na formação de edema em 1 h, com inibição máxima de 52,38 ± 2 % e 61,30 ± 3%, respectivamente. No decorrer do experimento, ME-PL (100 e 300 mg/kg) (P <0,05) e PL-1 (100 mg/kg) (P <0,001) apresentaram uma diminuição significativa no edema em comparação ao grupo controle com inibições de 40,47 ± 4%, 46,42 ± 3% e 73,21 ± 2%, após 2 h, respectivamente, e 35,89 ± 1%, 39,10 ± 2% e 67,94 ± 2%, após 4 h (Figura 11). O controle positivo DEX (1 mg/kg) (P <0,001) reduziu significativamente o edema em 1 h (73,21 ± 2%), 2 h (76,19 ± 4%) e 4 h (77,56 ± 4%) (Figura 11) (Formagio et al., 2019). Figura 11. Efeitos de ME-PL (30, 100 e 300 mg/kg) e PL-1 (3, 30 e 100 mg/kg), controle (solução salina 0,9%) ou DEX (1 mg/kg) na pata com edema avaliado em 1h, 2 e 4h após a indução de carragenina. Os dados são representados como as médias ± S.E.M. dos animais (n=6). O símbolo * comparou o grupo tratado em relação ao grupo controle: *P < 0,05, **P < 0,01, ***P < 0,001, #P < 0,001. ANOVA de uma via, seguida por Student Newman Keuls. No mesmo estudo, no ensaio de pleurisia, observou-se que o ME-PL nas doses de 30, 100 e 300 mg/kg inibiu a migração de leucócitos em 84,76 ± 2%, 86,71 ± 1% e 88,85 ± 1% (P <0,001), respectivamente, 4 h após a injeção de carragenina, quando comparado ao grupo controle. Em relação ao PL-1, todas as doses de 3, 30 e 100 mg/kg demonstraram Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 46 inibição de 76,41 ± 1%, 88,35 ± 2% e 88,51 ± 1%, respectivamente (Figura 12). DEX (91,52 ± 2%) inibiu a inflamação, mostrando eficácia como controle positivo anti-inflamatório (Figura 12) (Formagio et al., 2019). Figura 12. Efeitos de ME-PL (30, 100 e 300 mg/kg) e PL-1 (3, 30, e 100 mg/kg), controle (solução salina 0,9%) ou DEX (1 mg/kg), no total leucócitos induzidos por carragenina na cavidade pleural de camundongos. Os dados são representados como as médias ± S.E.M. dos animais (n=6). O símbolo # indica as diferenças estatísticas do grupo naive e controle (P < 0,001) enquanto o grupo * comparado em relação ao grupo controle: *** P < 0,001. As diferenças entre os grupos foram analisadas por ANOVA uma via seguida pelo teste de Student Newman Keuls. O tratamento com ME-PL (100 e 300 mg/kg) (P <0,05) e PL-1 (100 mg/kg) (P <0,01) apresentou efeitos significativamente anti-hiperalgésicos, com redução de 42,50 ± 6%, 55,00 ± 3% e 70,00 ± 2% em 3 h (Figura 13a), respectivamente. Às 4 h após o tratamento com carragenina com inibição máxima para ME-PL na dose 300 mg/kg (P <0,001) (85,10 ± 3%) e para o PL-1 na dose 100 mg/kg (P <0,001) (90,86 ± 4%), comparado com o controle (Figura 13b). O tratamento com DEX (1 mg/kg) (P <0,001) foi capaz de reduzir a hiperalgesia mecânica induzida pela carragenina em 97,5 ± 1% após 3 h (Figura 13a) e em 100% após 4 h (Figura 13b) (Formagio et al., 2019). Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 47 Figura 13. Efeito da administração oral de ME-PL (30, 100 ou 300 mg/kg, p.o.), PL-1 (3, 30, ou 100 mg/kg, p.o.), na hiperalgesia mecânica em camundongos. Os animais receberam controle (solução salina 0,9%) ou DEX (1 mg/kg). Em A, a hiperalgesia mecânica foi mensurada com um medidor digital de analgesia por 3h e em B, 4h após a administração de carragenina. Cada barra representa a média ± S.E.M. de seis animais. As diferenças entre os grupos foram analisadas por ANOVA de uma via, seguida pelo teste de Student Newman Keuls, sendo *P < 0,05, **P < 0,01, ***P < 0,001, #P < 0,001 quando comparado ao grupo controle. O ME-PL demonstrou potencial redução na sensibilidade ao estímulo ao frio com acetona, com uma redução de 63,15 ± 2% avaliada em 3 h (Figura 14a) e 67,26 ± 2% em 4 h (Figura 14b) para as doses 300 mg/kg (P <0,01), respectivamente. O PL-1 também apresentou uma redução potencial na dose avaliada (100 mg/kg) (P <0,001) com 63,81 ± 2% no tempo de 3 h (Figura 14a) e 64,28 ± 2% em 4 h (Figura 14b). O controle DEX (1 mg/kg) (P <0,001) mostrou alta inibição de 76,97 ± 1% e 85,11 ± 1% quando avaliado em 3 e 4 horas, respectivamente (Figura 14) (Formagio et al., 2019). Figura 14. Efeito da administração oral de ME-PL (30, 100 ou 300 mg/kg, p.o.), PL-1 (3, 30 ou 100 mg/kg, p.o.), na sensibilidade ao frio induzida pela acetona em camundongos. O controle do animal (solução salina 0,9%) ou DEX (1 mg/kg). A sensibilidade ao frio foi medida 3 e 4 h após a administração de carragenina. Cada barra representa a média ± S.E.M. de seis animais. As diferenças entre os grupos foram analisadas por ANOVA de uma via, seguido pelo teste Student Newman Keuls, sendo * P <0,05, ** P <0,01, *** P <0,001, #P <0,001 quando comparado ao grupo controle. Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 48 A presença do alcaloide vincosamida poderia ser responsável, pelo menos em parte, pelos efeitos observados, podendo contribuir para a validação do uso popular deste gênero (Formagio et al., 2019). O estudo também demonstrou que o extrato metanólico não apresentou sinais clínicos de toxicidade aguda. Outros estudos relatados na literatura, demonstraram que o extrato etanólico das folhas demonstrou potencial anti-inflamatório na inibição de óxido nítrico em macrófagos e atividade analgésica no teste de retirada de cauda (Elisabetsky et al., 1997) e potencial antimicobacteriano no crescimento de Mycobacterium bovis BCG (Moraes et al., 2011). Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 49 Psychotria poeppigiana Müll. Arg. (Fonte: autores, 2018) Psychotria poeppigiana Müll. Arg. 50 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Psychotria tomentosa, Cephaelis barcellana, Cephaelis hirsuta, Uragoga poeppigiana, Psychotria pardina, Cephaelis vultusmimi, Evea tomentosa, Cephaelis tomentosa (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria poeppigiana Müll. (Foto 15) distribui-se do México, América Central, Brasil e Bolívia (Burger; Taylor, 1993). No Brasil, distribui-se por quase todos os estados brasileiros (Andersson, 1992). No PEVRI, foram amostrados poucos indivíduos distribuídos dentro da mata paludícula. Floresce de outubro a dezembro e frutifica de janeiro a março (Pereira e Kinoshita, 2013). Uma exsicata encontra-se depositada no herbário da Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD (DDMS 0006). Psychotria poeppigiana Müll. Arg. 51 Foto 15. Psychotria poeppigiana (Fonte: autores, 2018) FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA Segundo Pereira e Kinoshita 2013, no PEVRI, esta espécie e de fácil reconhecimento, pois é a única que apresenta flores amarelas reunidas em cimeiras capituliformes guarnecidas por duas brácteas foliáceas, grandes, vermelhas e frutos obovóides, azuis. Também se destaca pelas seguintes características: Hábito de crescimento: Arbusto, 1,5 m. Ramos cilíndricos, hirsutos. Folhas: Pecioladas, pecíolos semicilíndricos, 1,5-2 cm, hirsutos; lâmina elípticolanceolada, 12-17 x 4,5-5,5 cm, nervuras primárias e secundárias proeminentes na superfície abaxial, 10-12 pares de nervuras secundárias, hirsuta, ápice acuminado, base aguda a assimétrica, margem inteira; estípulas bipartidas, persistentes, hirsutas. Inflorescências: Cimeiras capituliformes, terminais, 2 brácteas foliáceas, avermelhadas, hirsutas, oval, 2-5 x 2,5-3,5 cm, bractéolas, lanceoladas, 1 cm; flores sésseis, pentâmeras, distílicas, levemente zigimórfas; cálice 2-5 mm, ciliado; corola tubular, amarela, 1-1,8 cm, hirsuta, lobos triangulares 2-7 mm, ciliados; estames inserido na fauce ou no tubo da corola, inclusos ou exsertos; filete semicilíndrico, 1-6mm; anteras lanceoladas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero inteiro, 2-3,5 mm; estilete cilíndrico, incluso ou exserto, 0,5-1,2 cm, estima bífido. Fruto: Drupáceo, obovóide, 1-2 x 0,5-1 cm, cálice persistente, azul; sementes plano convexa. Psychotria poeppigiana Müll. Arg. 52 USO TRADICIONAL O banho de vapor das folhas de P. poeppigiana é utilizado no tratamento de febre alta, diarreia e astenia (Valadeau et al., 2009). Na Colômbia, a decocção a quente da raiz é administrada via oral e massageada no peito, sendo considerada eficaz contra doenças pulmonares (Schultes, 1985). No leste da Nicarágua, as folhas são utilizadas para tratamento de candidíase bucal (Coe, 2008). ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS A triagem fitoquímica a partir do extrato etanólico das folhas evidenciou a presença de cumarinas, fenois, flavonoides, esteroides, triterpenoides e alcaloides (Pino-Benítez, 2006). Um estudo realizado com as flores relata que o extrato etanólico não apresentou efeito citotóxico e não inibiu o crescimento tumoral, mas exibiu efeito inibitório das metástases pulmonares em 50% (Villasmil et al., 2006). Estudos recentes por nosso grupo de pesquisa, também evidenciaram alcaloides (25.3 μg/g) no extrato das folhas e inibição da AChE em cérebros de ratos machos Wistar, na estrutura cerebral de hipocampo (21%), em modelo in vitro (Volobuff et al., 2019). Mais recentemente foi evidenciada também a presença de óleo essencial nas folhas com predominância de sesquiterpenos e promissores efeitos antioxidante e anticolinesterásico em camundongos (resultados não publicados). Psychotria poeppigiana Müll. Arg. 53 Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm. (Fonte: autores, 2013) Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm. 54 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Psychotria microcephala, Psychotria xanthocephala, Uragoga microcephala, Tapogomea prunifolia, Cephaelis prunifolia, Cephaelis microcephala var. tripotamica, Uragoga xanthocephala, Psychotria embirensis, Uragoga fuscostipulata, Uragoga prunifolia (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm. distribui-se pela Colômbia, Peru e Brasil. No Brasil, distribui-se na Amazônia, Mato Grosso, Goiás, Minas Gerais e da Bahia até o Rio Grande do Sul (Andersson, 1992). No PEVRI, foi registrada a primeira ocorrência para o Mato Grosso do Sul, em que foram amostradas poucas populações distribuídas na mata estacional semidecidual do parque. Floresce e frutifica de julho a dezembro (Pereira e Kinoshita, 2013). FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA Segundo Pereira e Kinoshita, 2013, no PEVRI, esta espécie é de fácil reconhecimento pelo porte subarbustivo, folhas verde amareladas, inflorescências com três ou quatro flores, brácteas foliáceas formando um pseudo cálice, corola amarela, lobos reflexo na flor em antese, fruto globoso, preto e sementes com superfície dorsal lisa, apresentando as seguintes características: Hábito de crescimento: Subarbusto, 30 m. Ramos cilíndricos, pubescentes. Folhas: Verde amareladas, pecioladas, pecíolos semicilíndricos, 0,5-1 cm, pubescentes; lâmina elíptica, 4-6 x 2-4 cm, pubescente sobre as nervuras, nervuras primárias e secundárias, proeminentes na superfície abaxial, 5-6 pares de nervuras secundárias, ápice agudo, base aguda, margem crenada, ciliadas; estípulas bipartidas, caducas, lanceoladas. Inflorescências: 3-4-floros, pedúnculo reduzido 4-6 mm; brácteas foliáceas formando um pseudo cálice, bractéolas lineares ciliadas; flores sésseis, distílicas, pentâmeras; cálice 3-4 mm, truncado, ciliado; corola tubulosa, amarela, 1,5-3 cm, externamente glabra, internamente com anel de tricomas próximo aos lobos, lobos triangulares, 1-1,5 mm, reflexos na flor em antese; estames inserido na fauce ou no tubo da corola, inclusos ou exsertos; filete semicilíndrico 2-3 mm, anteras lanceoladas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero inteiro, 0,6 mm; estilete cilíndrico, incluso ou exserto 0,5-2 cm; estigma bífido. Fruto: Drupáceo, globoso, 5-8 x 4-6 mm, preto, cálice persistente; sementes planoconvexa, superfície ventral plana, com sulco longitudinal, superfície dorsal lisa. ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS Trata-se de uma espécie rica em alcaloides, com rendimentos significativos. Do extrato das raízes e galhos de P. prunifolia foram isolados alcaloides β-carbolínicos, Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm. 55 10-hidróxi-iso-deppeaninol, N-óxido e -10-hidróxi-antirhina, 14-oxoprunifoleina, prunifolina, estrictosamida, calicantina, sitosterol, um derivado benzidenona e outros alcaloides β-carbolínicos (Kato et al., 2012, Kato et al., 2018; Faria et al., 2010; Faria et al., 2009; Ribeiro, 2010). Os alcalóides indol-monoterpenos tem importância quimiotaxionômica em Rubiaceae e podem auxiliar na melhor classificação das espécies do subgênero heteropsychotria. Os testes in vitro com quatro tipos de cultura de células (S-180-sarcoma de camundongo, A549-carcinoma de pulmão humano, K562- leucemia mielóide crônica humana e HFF-1-células normais humanas-fibroblastos) mostraram promissora atividade citotóxica de P. prunifolia. No teste de atividade antibacteriana e antioxidante os extratos das folhas foram considerados pouco ativos. A atividade antifúngica in vitro mostrouse razoável (Faria et al., 2009). O ensaio moluscicida com o extrato da raiz apresentou uma concentração letal para 90% dos moluscos superiores a 400 ppm, o que indica uma não atividade moluscicida (Ribeiro, 2010). O extrato de P. prunifolia e compostos (14-oxoprunifoleina e estrictosamida) tem se destacado pelos relevantes efeitos de inibição nas formas promastigotas de Leishmania amazonenses (Kato et al., 2012). Outro estudo relata atividade antifúngica in vitro do extrato etanólico bruto das folhas de P. prunifolia sobre dermatófitos (Lucena et al., 2007). Extratos etanólicos de folhas e caule apresentaram atividade citotóxica em células tumorais (Pires et al., 2011). Compostos isolados, como prunifoleína e 14-oxoprunifoleina mostraram atividade inibitória frente a monoamino oxidase (MAO-A), acetilcolinesterase (AChE) e butirilcolinolinesterase (BuChE), que são enzimas alvo no tratamento de distúrbios neurodegenerativos, como Parkinson e Doenças de Alzheimer. N HO H OH N N HO N H H H H H H OH 10-hidróxi-antirhina 10-hidróxi-iso-deppeaninol O H O N HO N H OH N H H N H H N-óxido-10-hidróxi-antirhina OH H O H 14-oxoprunifoleina Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm. 56 O O N HO N H H N O H N OGluc H prunifoleina estrictosamida O O OH H H O H O HO derivado benzidenona sitosterol O O N N N N H HO H alcaloides pentacíclicos prunifoleina HO HO N N H H H N N N H N O O HO Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm. 57 Psychotria tenerior (Cham.) Müll. Arg. (Fonte: autores, 2013) Psychotria tenerior (Cham.) Müll. Arg. 58 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Patabea tenerior, Uragoga tenerior, Palicourea hassleriana, Psychotria hassleriana (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria tenerior (Cham.) Müll. Arg. (Basion. Patabea tenerior Cham.) distribui-se pelo Brasil, Paraguai e Argentina. No Brasil, distribui-se em quase todo o território nacional (Andersson, 1992). No PEVRI, foram amostrados vários indivíduos distribuídos nos fragmentos de transição, próximos a entrada do parque. Floresce de outubro a janeiro e frutifica de dezembro a março (Pereira e Kinoshita, 2013). FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA No PEVRI, segundo Pereira e Kinoshita 2013, esta espécie pode ser reconhecida pelas bractéolas, lanceoladas com cerca de 1 cm. Além disso, o tamanho reduzido da flor, corola branca, pubescente, fruto globoso e sementes 4-costada constituem caracteres diagnósticos importantes. Apresenta as seguintes características: Hábito de crescimento: Arbusto, 60 cm. Ramos cilíndricos glabros. Folhas: Pecioladas, pecíolo semicilíndrico, 4-7 mm; lâmina elíptico-lanceolada, 5-8 x 1,5-3 cm, glabra, nervuras primárias e secundárias proeminentes na superfície abaxial, 5-7 pares de nervuras secundárias, ápice acuminado, base aguda, margem inteira; estípulas bipartidas, persistentes. Inflorescências: Cimeiras paniculiformes, terminais, pedunculadas, pedúnculo verde 1-2,5 cm; bractéolas lanceoladas, 0,5-1 cm; flores sésseis, pentâmeras, distílicas; cálice 1-1,5 mm, lobos triangulares, 0,3-0,5 mm; corola tubular, branca, 3-5 mm, externamente pubescente, internamente com anel de tricomas na região mediana, lobos lanceolados, 0,8-1 mm; estames inseridos no tubo ou na fauce da corola, inclusos ou exsertos; filetes semicilíndricos 1-2 mm; anteras lanceoladas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero inteiro; estilete cilíndrico, incluso ou exserto, 1-5mm, estigma bífido. Fruto: Drupáceo, globoso, multisulcado, 3-5 x 2-6 mm, cálice persistente, preto; semente plano-convexa, superfície ventral plana com sulco longitudinal, superfície dorsal 4-costada. ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS Não há referência na literatura consultada. Psychotria tenerior (Cham.) Müll. Arg. 59 Psychotria vellosiana Benth (Fonte: autores, 2013) Psychotria vellosiana Benth 60 ESPÉCIES BOTÂNICAS CORRELATAS Psychotria velloziana, Psychotria hancorniifolia var. velutipes, Uragoga caloneura, Psychotria sessilis var. plumosa, Psychotria caloneura, Psychotria sessilis var. hancorniifolia, Psychotria sessilis var. angustifólia, Cephaelis attenuata, Coffea sessislis, Psychotria janeirensis, Psychotria pachyneura, Psychotria sororopanensis (SiBBr, 2020). DISTRIBUIÇÃO GEOGRÁFICA Psychotria vellosiana Benth. distribui-se na Venezuela, Guiana, Suriname, Guiana Francesa, Trinidade Tobago, Brasil e Paraguai (Andersson, 1992; Jung-Mendaçolli, 1994). No Brasil, é encontrada na região central da Amazonia, Bahia, Espírito Santo, Minas Gerais, Rio de Janeiro, São Paulo, Mato Grosso do Sul, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul (Andersson, 1992). No PEVRI, foi amostrado apenas um indivíduo distribuído em um dos fragmentos de transição, próximo à entrada do parque. Floresce de setembro a dezembro e frutifica de novembro a abril (Pereira e Kinoshita, 2013). FLORÍSTICA – DESCRIÇÃO MACROSCÓPICA No PEVRI caracterizam-se pelas folhas com 20 ou mais pares de nervuras secundárias paralelas, perpendiculares à nervura primária, glabras, inflorescências em cimeiras glomeriformes, axilares, fruto levemente comprimido, azul escuro e semente com a superfície dorsal 5-costada, e demais características, segundo Pereira e Kinoshita, 2013: Hábito de crescimento: Arbustos, 3 m. Ramos cilíndricos, glabros ou puberulentos. Folhas: Pecioladas, pecíolo semicilíndrico, 5-7 mm, glabro, lâmina lanceolada, 4-9 x 1-2,5 cm, glabra, brilhante, nervura primária proeminente em ambas as superfícies, nervuras secundárias com 20 ou mais pares, paralelas, perpendiculares à nervura primária, ápice cuspidado, base atenuada, margem inteira; estípulas caducas, glabras, conadas, bipartidas no ápice. Inflorescências: Curto-pedunculadas, em cimeiras glomeriformes, axilares, pedúnculos verdes, 3-5 mm; brácteas triangulares, 4 mm; flores sésseis, pentâmeras, distílicas; cálice 1mm, lobos triangulares, ciliados; corola infundibuliforme, branca, 7-8,5 mm, externamente glabra, internamente com anel de tricomas na região mediana do tubo, lobos triangulares, 3-4 mm, ápices recurvados; estames inseridos na fauce ou no tubo da corola, inclusos ou exsertos, filetes achatados, 0,5-5 mm; anteras lanceoladas; ovário bilocular, um óvulo por lóculo; disco nectarífero inteiro, 1mm; estilete cilíndrico, incluso ou exserto, 3-8 mm, estigma bífido. Fruto: Drupáceo, levemente comprimido, 4-6 x 2-3 mm, cálice persistente, azul escuro; sementes plano-convexas, castanho-escuras, superfície ventral plana com sulco longitudinal, superfície dorsal 5-costada. Psychotria vellosiana Benth 61 ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS Estudos realizados com extratos das folhas demonstram a presença de flavonoides, alcaloides, taninos, cumarinas, esteroides e triterpenos e também ação antioxidante in vitro, baixa toxicidade in vivo e alto valor nutricional (Vieira, 2010). Moreno et al., 2014 relata o isolamento de cinco substancias, sendo dois triterpenos esqualeno e lupeol, dois esteroides estigmasterol e sitosterol e uma cumarina escopoletina. esqualeno HO HO estigmasterol lupeol O O O CH3 OH escopoletina HO sitosterol Além disso, a espécie apresentou ação antimicrobiana (Ramos et al., 2008), inibição da atividade da Pdr5p ATPase, a qual é responsável pela falha do tratamento quimioterápico (Rangel et al., 2008), potencial antimicobacteriano e anti-inflamatório (Moraes et al., 2011). Psychotria vellosiana Benth 62 REFERÊNCIAS ABHISHEK, M.; SOMASHEKARAIAH, B. V.; DHARMESH, S. M. 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Referências 69 SOBRE OS AUTORES ANELISE SAMARA NAZARI FORMAGIO - Graduação em Química pela Universidade Estadual de Maringá/UEM; Mestrado e doutorado em Química pela Universidade Estadual de Maringá/UEM; PósDoutorado em Plantas Medicinais - Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD Pós-doutorado Sênior em Química de Produtos Naturais - Campus do Litoral Paulista - Unidade São Vicente - UNESP CLP/SV. Atua na área de Química Orgânica com ênfase em Química de Produtos Naturais e Síntese orgânica de compostos biologicamente ativos. http://lattes.cnpq.br/2045254272640243 CARLA ROBERTA FERREIRA VOLOBUFF - Graduação em Biotecnologia pela Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD; Mestrado em Biologia Geral/Bioprospecção pela Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD; Doutorado em Ciências da Saúde - farmacologia pela Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD; http://lattes.cnpq.br/5211270678353770 ZEFA VALDIVINA PEREIRA - Graduação em Ciências Biológicas pela Universidade Federal de Mato Grosso do Sul/UFMS, Mestrado em Botânica pela Universidade Federal de Viçosa/UFV Doutorado em Biologia Vegetal pela Universidade Estadual de Campinas/UNICAMP Pós Doutorado em Ecologia da Restauração - Embrapa Cerrado Tem experiência na área de Botânica, com ênfase em Taxonomia de Fanerógamos, atuando principalmente nos seguintes temas: Rubiaceae, Cerrado, Biologia reprodutiva, Sustentabilidade, Florística e Recuperação de Áreas Degradadas. http://lattes.cnpq. br/1855232571882443 LARISSA OLIVEIRA VILELA - Graduação em Ciências Biológicas pela Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD; Mestrado em Ciência e Tecnologia Ambiental pela Universidade Federal da Grande Dourados/UFGD. http://lattes.cnpq.br/0275735046607341 WAGNER VILEGAS - Bacharelado em Química (1982), mestrado em Química Orgânica (1985) e doutorado em Química Orgânica pela Universidade de São Paulo/USP. Atua na área de Química de Produtos Naturais, principalmente no isolamento e identificação de metabolitos secundários, especialmente os de alta polaridade, de origem vegetal e marinha. http://lattes.cnpq.br/7927877224326837 Sobre os autores 70

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Coletânea Científica de Espécies de Psychotria (Rubiaceae) - Florística e Aspectos Químicos & Farmacológicos

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