Estudo fitoquímico de Salacia impressifolia (Miers.) A. C. Smith. (Hippocrateaceae)
Waldireny Caldas Rocha (PG) e Milade dos Santos Carneiro Cordeiro (PQ)
Universidade do Amazonas - Departamento de Química – Manaus - AM
Palavras-chave: Hippocrateaceae, Salacia impressifolia, Triterpenos
INTRODUÇÃO
A família Hippocrateaceae é constituída de dois gêneros, Salacia (200 espécies) e Hippocratea (100 espécies) distribuídas nas regiões tropicais e subtropicais dos dois hemisférios e pouco representadas nas zonas temperadas. No Brasil está distribuída nas regiões Norte, Nordeste e Sudeste do país [3].
A espécie objeto deste estudo, conhecida popularmente na Bolívia como guaponó, ocorre como uma liana, comum na região Amazônica. Seu uso é bastante diversificado sendo principalmente conhecida pelas propriedades farmacológicas (antileucêmica e anticancerígena) de suas cascas.
O estudo fitoquímico da casca do caule desta espécie, está contribuindo para o conhecimento da química da família e fornecendo informações sobre os dados físicos dos constituintes naturais conhecidos como o estigmasterol, campesterol e
b-sitosterol e o lupeol, a-amirina e b-amirina [6] além da tingenona ou tingenina A [5].OBJETIVOS
Este trabalho tem por objetivo o isolamento e a identificação estrutural de fitoconstituintes presentes no extrato clorofórmio da casca do caule de Salacia impressifolia, e ainda contribuir com o conhecimento químico e taxonômico do gênero Salacia, particularmente das espécies distribuídas na região Amazônica.
MATERIAIS E MÉTODOS
O casca do caule de Salacia impressifolia foi coletada no mini-campus da Universidade do Amazonas e foram secas a sombra e moídas. Em seguida o pó (800 g) foi extraído em Soxhlet com respectivamente éter de petróleo, clorofórmio e metanol.
Após evaporação do solvente o extrato clorofórmio (8 g) foi fracionado em coluna de sílica gel 60 eluída inicialmente com hexano, e em seguida hexano/acetato de etila em proporções crescentes até acetato de etila. As frações obtidas foram analisadas por CCDC e reunidas conforme suas semelhanças. A determinação estrutural se deu através de análise dos dados obtidos nos espectros de RMN13C, RMN1H, HMQC, COSY, DEPT, UV, IV e GC-EM e ainda por comparação com dados da literatura [4].
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Do fracionamento do extrato clorofórmio obteve-se 18 frações. Depois de analisada através de CCDC foram reunidas em oito frações. Da fração hexano/acetato de etila (8:2) foi obtido um sólido que foi recromatografado em coluna de sílica à vácuo resultando em cristais vermelho-alaranjado que foi codificado como swi-2 (0,050 g), da união das frações 1-4 foi obtido material oleoso com cristais. Este material foi então recromatografado com hexano e acetato de etila em gradientes crescentes de polaridade e na fração hexano/acetato de etila (9:1) foi obtido um sólido incolor que foi recristalizado em clorofórmio/metanol (8:2) resultando em agulhas incolores denominado swi-3 (0,045 g).
A análise dos dados espectrais obtidos, comparados com os dados da literatura, permitiram propor para os sólido swi-2 a estrutura 1 referente a 22-hidroxitingenona 1(10), 3, 5, 7-tetraen-3, 22-hidroxi-D:A-friedo-24, 30-dinoroleanano-2, 21-diona- (20
b, 22b) ou tingenina-B e para o sólido swi-3 a estrutura 2 referente a fridelina. Estes triterpenos são comuns ao gênero porém ainda não haviam sido descrito para esta espécie.(1)
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BIBLIOGRAFIA
1. Gunatilaka, A. A. L. - Triterpenoid Quinonemethides and Related Compounds (Celastroloids). Fortschitt der Chemie Organischer Naturstoffe. Nova Iorque: Springer - Verlag / Wien, 1-123, 1996.
2. HEYWOOD, V.H. - Flowering Plants of the World. BT Batsford Ltda., Londres. 335p. 1993.
3. JOLY, A. B. - Botânica: Introdução à Taxonomia Vegetal. 11ed. Editora Nacional. São Paulo, 777p. 1993.
Apoio: CAPES e FUA